Willkommen im Gedankenlabyrinth von Charles Swan III (Charlie Sheen)! Seit seine große Liebe, die wunderschöne Ivana (Katheryn Winnick), ihn verlassen hat, läuft rein gar nichts mehr rund. Der erfolgsverwöhnte Grafikdesigner und charmante Bad Boy gerät in einen Strudel aus Liebeskummer und Selbstzweifeln und ist im oberflächlichen L.A. plötzlich auf der Suche nach dem Lebenssinn. Zusammen mit seinen engsten Vertrauten – dem Stand Up-Comedian Kirby (Jason Schwartzman), seinem strengen Businessmanager Saul (Bill Murray) und seiner Schwester Izzy (Patricia Arquette) – begibt sich Charles Swan III auf einen Trip zwischen Phantasie und Wirklichkeit.